À seulement 32 ans, Shai Maestro est l'un des rares musiciens de sa génération à être en passe de devenir une star mondiale du jazz. Après avoir sorti 4 albums sur le label français Laborie, le pianiste d'origine israélienne est passé en ligue A en signant avec le célèbre label mondial ECM (Universal).

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Il a commencé sa carrière en jouant avec Avishai Cohen, et depuis quelques années, il travaille sur ses propres albums et commandes de créations pour orchestre. 

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Son premier album, The Dream Thief, témoigne de son incroyable sens de l'improvisation, de la qualité de son écriture et de ses prouesses techniques.  Le titre principal est devenu un favori des playlists de jazz et a très bien marché sur Spotify en dépit de sa longueur de 8'30''. Son 2e album Human est sorti en janvier 2021, accompagnée d'une tournée internationale.

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Shai a également beaucoup tourné et a fait plus de 80 concerts dans le monde . 

Il se tourne aussi vers la musique à l’image, et vient de terminer sa première musique de film pour le film israélien « Sand flakes »

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 "Entendre Shai Maestro, c'est comme s'éveiller à un nouveau monde", selon l'influent blog All about jazz.